Dans le passé, c'était une tour de guet datant des années 1200. Aujourd'hui, la Casale di Villore a été rénovée avec raffinement et simplicité dans ses intérieurs, laissant ainsi l'extérieur rustique intact si bien intégré au paysage toscan. L'ensemble du complexe se compose de la villa centrale principale et de 2 appartements indépendants, à l'origine un moulin et une grange. Situé à proximité de la Via Chiantigiana, l'une des routes les plus importantes de la région, Casale di Villore bénéficie d'un emplacement à flanc de colline offrant une vue magnifique sur la campagne toscane.